Отношения с родителями
Согласно летописям, в детстве Ярослава поразил паралич ног. По относительно поздней «Тверской летописи», перед принятием христианства Владимир предложил Рогнеде развод и замужество с любым из своих бояр. Однако мать Ярослава отказалась, ответив: «Царицей была, а рабыней быть не хочу», и решила принять постриг в монахини под именем Анастасия. Это решение якобы настолько поразило Ярослава, присутствовавшего при разговоре, что он вылечился от паралича, осталась лишь хромота. Печальная судьба матери, безусловно, наложила отпечаток на Ярослава – сам он, в отличии от отца Владимира, не был склонен к многоженству и порицал выдачу девушек замуж без их согласия. Так, в статьях Устава князя Ярослава Владимировича предполагалось наказание родителей, не считавшихся со свободной волей невесты в делах замужества не только в тех драматических ситуациях, когда девушки совершали самоубийство из-за брака поневоле, но и в тех случаях, «аще девка восхощет замуж, а отец и мати не дадять».
Князь Владимир Святославич назначал своих сыновей княжить в различные города, зачастую до их совершеннолетия. Так и Ярослав был отправлен княжить в Ростов будучи еще ребёнком (ок.988-989 года), а в качестве ближайшего помощника к нему был приставлен «кормилец и воевода именем Буды (или Будый)». В 1010/1011 году умер Вышеслав, княживший в Новгороде, и отец решил направить повзрослевшего сына Ярослава во второй по значению город на Руси.
На 1014 году историками обозначается бунт Ярослава против отца – он отказался уплачивать ежегодный урок (налог) в две тысячи гривен, а также нанял варягов для предстоящего противостояния с Владимиром. Предположительно, это было вызвано тем, что стареющий князь Владимир назначил командовать своей княжеской дружиной сына Бориса, что фактически означало дальнейшие планы по передаче верховной власти в государстве в обход существующих традиций наследования по старшинству. Князь Владимир планировал совершить военный поход против взбунтовавшегося сына, но заболел и вскоре умер.